Φαρμακευτικές ιδιότητες ουσιών που προέρχονται από φυτά. Μέρος Β. Η χημική κατάταξη των ενεργών συστατικών τους: Φαινόλες, Τερπένια, Αλκαλοειδή

Φαρμακευτικές ιδιότητες ουσιών που προέρχονται από φυτά. Μέρος Β. Η χημική κατάταξη των ενεργών  συστατικών  τους: Φαινόλες, Τερπένια, Αλκαλοειδή

της Δήμητρας Σπανού Χημικού, μόνμης καθηγήτριας πρώτου Γυμνασίου Δάφνης

  υπό κατασκευή

 

...η Αγγλία ήτανε γεμάτη από έναν περίεργο λαό. Κέλτες, Ουαλλους, όλες τις Βόρειες ράτσες... Οι 'ευγενείς της" ζουσανε πλούσια, γλεντοκοπώντας, οι άλλοι δυλεύανε, ά ναι, και πληρώνανε φόρους, η δικαιοσύνη, η παιδεία ήτανε πρωτόγονες, μόνο η παλληκαριά είχε πέραση και τίποτα παραπάνω.

Ο Γουλιέλμος ήρθε λοιπόν βασιλιάς με πεντεξη χιλιάδες ληστές , ιππότες που θέλανε να φάνε καλά...

από το βιβλίο του Νίκου Τσιφόρου Η ιστορία της Αγγλίας"

 

ΕΙΣΑΓΩΓΗ (από Α μέρος)

Α. Οι φαρμακευτικές διότητες των φυτών 

Οφείλονται σε χημικές ουσίες που περιέχουνται στα φύλλα τους καρπούς ή τις ρίζες τους τις οποίες λέμε ενεργά συστατικά ή ενεργές ουσίες του φυτού.

Οι έρευνες πάνω στα ενεργά συστατικά των φυτών, οδήγησε τους περασμένους αιώνες στην παρασκευή πολλών φαρμάκων. Πολλά από αυτά τα φάρμακα είναι πλέον καθημερινής χρήσης τόσο  εδώ και αρκετά χρόνια ορισμένα από αυτά διατίθενται και χωρίς ιατρική συνταγή. (ασπιρίνη, Vicks κ.α.).  Αυτό όμως ου παρατηρήθηκε  είναι η αξία ολόκληρου του φυτού που σε ορισμένες περιπτώσεις φέρνει καλύτερα θεραπευτικά αποτελέσματα από όσο η απομονωμένη δρσστική ουσία του. Αυτό (που είναι αντικείμενο ερευνών) κατά κύριο λόγο  είναι το αποτέλεσμα συντονισμένης δράσης και αλληλοενίσχυσης  πολλών από τα ενεργά συστατικά που βρίσκονται στο ίδιο φυτό. Έτσι η αξία των ενεργών συστατικών των φυτών δεν περιορίζετιαι μόνο στον κατάλογο των ενεργών συστατικων αλλά και στην συντονισμένη τους δράση.

Δευτερογενείς μεταβολίτες:  οι ευεργετικές ουσίες που παράγονται από φυτά φαιοφύκη, μύκητες βακτήρια 

Οι ουσίες αυτές δεν εμπλέκονται σε βασικές λειτουργίες των οργανισμών αλλά δρουν ευεργετικά και προστατευτικά στην διατήρηση της υγείας τους.

 Προέρχονται συνήθως από ενδιάμεσες ενώσεις του πρωτογενούς μεταβολισμού του κύκλου του Κρεμπς όπως το ακέτυλοσυνένζυμοΑ το κιτρικό οξύ, το ακετογλουταρικό οξύ, το ηλεκτροσυνένζυμοΑ, το οξαλοξικό .

 Η σύνθεσή τους είναι μια σύνθετη και δυναμική και εξειδικευμένη διαδικασία που επιρρεάζεται και διαφοροποιείται και από τις εκάστοτε συνθήκες που επικρατούν.

Οι σημαντικότερες κατηγορίες δευτερογενών μεταβολιτών είναι οι φαινόλες - πολυφαινόλες- παράγωγα, τα τερπένια -διτερπένια σεσκιτερπένια - πολυτερπένια, οι αζωτούχες ενώσεις - αλκαλοειδή- μπεταλαίνες - αμίνες μη πρωτεινικά αμινοξέα.

 

Α1.  ΓΙΑΤΙ ΤΑ ΦΥΤΑ ΠΕΡΙΕΧΟΥΝ ΤΟΣΕΣ ΠΟΛΛΕΣ ΧΗΜΙΚΕΣ ΟΥΣΙΕΣ 

Όταν αναφερόμαστε στα φυτά, θεωρούμε  αυτονόητο ότι μιλάμε για  οργανισμούς σημαντικά κατώτερους από τα ζώα, αν όχι και από τους μικροοργανισμούς. Τα φυτά δεν μετακινούνται, δεν αντιδρούν παρά μονο με κάποιες μορφές τακτισμού και γενικά δεν επικοινωνούν όπως εμείς το καταλαβαίνουμε. Τα φυτά δεν διαθέτουν οργανικά συστήματα και πολύπλοκες οργανικές λειτουργείες, τα φυτά ακόμα δεν φαίνεται να δημιοργούν οργάνωση στην ζωή τους και ούτε μοιάζει να επικοινωνουν μεταξύ τους. 

Όμως όλα αυτά και άλλα, που δίνουν για τα φυτά την εικόνα κατώτερων οργανισμών δεν είναι αληθινά. Τα φυτά απλά έχουν έναν διαφοορετικό τρόπο να υπάρχουν. Σε όλα τα παραπάνω που τα συυγκρίναμε, ακολουθούν απλά διαφορετικές συμπεριφορές που δεν μας είναι οικίες ώστε να τις αντιλαμβανόμαστε άμεσα.

Ο πιο σημαντικός τρόπος να εκπληρώνουν όλες αυτές τις συμπεριφορές, που με μια επιπόλαιη ματιά δεν φαίνεται να υπάρχουν καν, είναι η χρήση μιας πληθώρας χημικών ουσιών που τα βοηθούν να επικοινωνούν, να αναπαράγονται, να αμύνονται στους εχθρούς τους, να οργανώνονται σε ομάδες, να προσαρμόζονται στο περιβάλλον και τις αλλαγές του.

Η εξέλιξη της Μοριακής Βιολογίας και της Μοριακής Γενετικής, είναι πια σε θέση να μας αποδείξει τον τρόπο που τα φυτά λειτουργούν- το ίδιο άρτια όμως και οι υπόλοιποι ογανισμοί. Όταν εδώ αναφερόμαστε σε οποιαδήποτε ιδιότητα ή χαρακτηριστκό ενός οργανισμού το πρώτο που κάνουμε είναι , να εξετάζουμε τον γενετικό του κώδικα και τα γονίδια που τον απαρτίζουν.

Όπως γνωρίζουμε τα γονίδια εκφράζονται κυρίως με την σύνθεση πρωτεινών και είναι αυτές που κοντρολάρουν και λειτουργύν και τα κύτταρα και τον οργανισμό ολόκληρο. Θα εκπλαγούμε αν διαπιστώσουμε o αριθμός των γονιδίων στα  φυτά, που είναι φαινομενικά απλούστεροι και κατώτεροι οργανισμοί, είναι κατά κανόνα μεγαλύτερος από αυτάν των ζώων και του ανθρώπου.

Για να έχουε μια εικόνα, ενώ στον άνθρωπο ο οριθμός των γονιδίων είναι 21000 έως 23000, στο κουνούπι είναι 14000 στην Escherichia coli 5.500, στο ρύζι ο αριθμός των γονιδίων είναι σχεδόν διπλάσιος, ενώ στην λεύκα υπέρδιπλάσιος από του ανθρώπου.

Έτσι λοιπόν, με τον μεγαλύτερο αριθμό πρωτεινών τους και του πλήθους των παραγόγων αυτών, τα φυτά αντιμετωπίζουν την ακινησία τους, τους εχθρούς τους, τις πριβαλλοντικές συνθήκες, τον ανταγωνισμό των γειτονικών φυτών, την προσέλκυση εντόμων για να επικονιαστούν και ότι άλλο. ī

Αυτή είναι λοιπόν η εξήγηση για τις τόσες πολλές χημικές ουσίες που ανεβρίσκουμε στα φυτά και που μεταξύ αυτών κάποιες ασκούν σε άλλους οργανισμούς και στον άνθρωπο σημαντική φαρμακευτική δράση.

Από αυτές οι υδατοφιλες (αλκαλοειδή, ταννίνες, υδροκυάνες , φλαβονοειδή, σαπωνίνες , μη πρωτεινικά αμινοξέα) βρίσκονται σε διάφορα σημεία των φυτών όπως χυμοτόπια, γαλακτοφόροι σωλήνες κ.α.

Οι λιπόφιλες (τερπένια, φλαβονοειδή τερπένια, λιπόφιλα φλαβονοειδή) βρίσκονται σε αδενικά τοιχώματα, ρητινοφόρους αγωούς ελαιοφόρα κύτταρα, μεμβράνες  κύτταρα κ.α.

 

 

Α2. ΕΝΕΡΓΑ ΣΥΣΤΑΤΙΚΑ ΦΥΤΩΝ: ΟΡΙΣΜΕΝΕΣ ΚΑΤΗΓΟΡΙΕΣ ΧΗΜΙΚΩΝ ΟΥΣΙΩΝ ΑΠΌ ΦΥΤΑ ΚΑΙ Η ΔΡΑΣΗ ΤΟΥΣ

Οι χημικές ουσίες που παράγονται σε κάποια φάση του μεταβολισμού και βρίσκονται κάπου αποθηκευμένα  ή δημιουργούνται λόγω κάποιας ανάγκης εντάσσονται σε τρεις κατηγορίες.

 Α. Φαινόλες και παράγωγά τους  Ενώσεις με φαινολικό δακτύλιο και τα παράγωγά τους, που   προέρχονται από αντικαταστάσεις, συμπύκνωση και πολυμερισμού τους. (κουμαρίνες, ξανθόνες, φλαβονοειδή, λιγνάνες κ.α. 

Β. Τερπένια που αποτελούνταιν  από μονάδες ισοπρένιου και περιλαμβάνουν μια μεγάλη γκάμα από ενώσεις (γερανιόλες σκουαλένια, καροτενοειδή, κόμμεα κ.α.) και προιοντα συνένωσής τους με άλλα μόρια

Γ. Αζωτούχες ενώσεις παράγωγα αμινοξέων (ετερογενή ομάδα δευτερογενών μεταβολιτών που αποτελείται από τα αλκαλοειδή,  τις μπεταλαίνες, τις αμίνες, μη πρωτεινικά αμινοξέα) 

                                                                                                    

                                                                                        ΜΕΡΟΣ ΔΕΥΤΕΡΟ

Δ.Αλκαλοειδή

Με το όρο αλκαλοειδή εννούμε μια κατηγορία φυτικών ενώσων με ένα ή περισσότερα άτομα ετεροκυκλικού αζώτου. Δίνουν αλκαλική αντίδραση λόγω του ζεύγους ηλεκτρονίων του αζώτου (σπανιότερα ουδέτερη ή ελαφρά όξινη)  και έντονη φαρμακευτική δράση.

Γι αυτό, πολλά από αυτά χρησιμοποιούνται σαν φάρμακα. Επίσης πολλά από αυτά επιρρεάζουν το νευρικό σύστημα και παρουσιάζουν ψυχότροπες ιιδιότητες  και άλλα συμμετέχουν  σε  άλλες λειτουργίες (λ.χ. βιταμίνες)

Τα συναντάμε σε φυτά κυρίως φανερόγαμα και δικοτυλύδονα στις περισσότερε περιπτώσεις σαν εστέρες ή γλυκοζίτες.

Απομονώνονται με  εκχυλίσεις  με κατάλληλα αντιδραστήρια (dragendorff, sonnenschein, knorr ...) σε κρυσταλλικά ιζήματα και έτσι ταυτοποιούνται αρχικά Ταυτοποιούνται ακόμα και με χρωστικές αντιδράσεις (αντιδραστήρια erdmann, frohde...).

Τα βρίσκουμε ακόμη σε μύκητες σε βακτήρια και σε ζώα αλλά λίγο θα αναφερθώ σε αυτό. 

Η βιοσύνθεσή τους στα φυτά γίνεται με πρώτη ύλη αμινοξέα. Συνήθως σε οργανισμούς  φυτών υπάρχουν περισσότερα από ένα αλκαλοειδή, με χημική συγγένεια μεταξυ τους, αλλά το ένα από αυτά τα συστατικά,βρίσκεται σε μεγαλύτερη αναλογία, που εξαρτάται και από το έδαφος ή την καλλιέργεια.

 Συνήθως το άζωτο που περιέχουν στο μόριό τους τα αλκαλοειδή,   δίνει ακλαλικές ιδιότητες στην πλειοψηφία από αυτά που οφείλονται στο ελεύθερο ζευγάρι ηλεκτρονίων που διαθέτει.. 

 Τα αλκαλοειδή Σπάνια βρίσκονται ελεύθερα στην φύση αλλά τα  βρίσκουμε σαν εστέρες ή γλυκοζίτες ή άλατα οξέων .  Ο ρόλος τους στον φυτικό οργανισμό από όπου προέρχονται,  μπορεί να είναι αμυντικός,  σαν προιόντα μεταβολισμού, για τον σχηματισμό του πρωτοπλάσματος, ή να αποτελούν ρυθμιστικές και αποθησαυριστικές ουσίες.

Άχροα κρυσταλλικά σώματα, παρουσιάζουν έντονη φαρμακολογική δράση τα περισσότερα, (κινίνη,

φεδρίνη, μορφίνη, πιπερίνη, χολερυθρίνη , ψιλοσιμπίνη κ.α.) 

Η κατάταξή τους μπορεί να είναι βοτανική ή χημική.

Χημικά ταξινομούνται 1.ανάλογα με το αμινοξύ που προέρχονται, 2.τον αριθμό των πυρήνων τους , 3. την βάση τους , 4.τον συντακτικό τύπο και τους υποκαταστάτες τους.

 

ΧΗΜΙΚΗ ΚΑΤΑΤΑΞΗ ΑΛΚΑΛΟΕΙΔΩΝ ΜΕΤΑΒΟΛΙΤΩΝ ΒΑΣΕΙ ΤΟΥ ΑΜΙΝΞΕΟΣ ΑΠΟ ΤΟ ΟΠΟΙΟ ΠΡΟΕΡΧΟΝΤΑΙ

Δ1 Αζωτούχες ενώσεις παράγωγα αμινοξέων

Ταξινόμηση μπορεί να γίνει βάση του αμινοξέος από το οποίο προέρχονται (ορνιθίνη, λυσίνη, νικοτινικο οξύ, τυροσίνη, τρυπτοφάνη, ανθρανιλικό οξύ, ιστιδίνη)

 

Αποτέλεσμα εικόνας για τρυπτοφάνη

Δ1α. Αλκαλοειδή της οικογένειας της τρυπτοφάνης (ινδόλια, καρβολίνια, κινολίνες)

 

Από το αμινοξύ τρυπτοφάνη που περιέχει τον κατατάσετα στα  αρωματικά αμινοξέα προέρχονται οι ουσίες τριπταμίνη, ψιλο ινδολικό δακτύλιοσιμπίνη, σεροτονίνη, μελατονίνη, κινολίνη. 

Η σεροτονίνη είναι σημαντικός νευροδιαβιβαστής και συνδέεται με το αίσθημα της ευεξίας. 

Η μελατονίνη και η νιασίνη που παράγεται επίσης από την τρυπτοφάνη είναι η πρώτη μια νευροορμόνη που ρυθμίζει τους βιολογικούς κύκλους και τον ύπνο, ενώ η νιασίνη είναι μια βιταμίνη που ρυθμίζει την αιμάτωση. Ορισμένες από τις ουσίες που προέρχοναι από την τρυπτοφάνη  συναντώνται σε φυτά,

όπως η

ψιλοσυμπίνη 
από τα μανιτάρια lux aeterna

Image result for psilocybin chemistryImage result for psilocybin chemistry

 

Η σύνδεση με τερπένια παράγει τα τερπενοινδολικά αλκαλοειδή

(ρεσερπίνη, βιντολίνη, καθαρονθίνη, στρυχνίνη). Οι περισσότερες και σε φυτά όπως η 

στρυχνίνη  από το φυτό strychnos nux βλ. Ουσίες βλαβερές και δηλητηριώδεις. Μέρος Δέκατο. Δηλητηριάσεις από παραδοσιακά φάρμακα - δηλητήρια . Η κινίνη , η στρυχνίνη, τα βαρβιτουρικά

Image result for στρυχνίνη Image result for στρυχνίνη

 

επίσης σημαντικά φαρμακευτικά προιόντα είναι τα 

Αλκαλοειδή της vinca

Από το φυτό Cathranthus roseus (vinca) προέρχονται αλκαλοειδή με ινδολικό δακτύλιο 

που εμφανίζουν σημαντική αντικρκινικη δράση (λόγω σύνδεσής τους με την πρωτείνη πουβουλίνη πράγμα που δεν επιτρέπει την δημιοργία σωληνίσκων απαραίτητων για την δημιυργία της μιτωτικής ατρακτου. Ο πολλαπλασιαμός των καρκινικών κυττάρων εμποδίζεται έτσι). 

Image result for vinca alkaloids

Image result for Catharanthus roseus

 

 

 

Δ1β. Αλκαλοειδή της οικγένειας της ιστιδίνης (ιμιδαζόλια)

Image result for ιστιδινη

Από το αμινοξύ ιστιδίνη που περιέχει ημιδαζολικό δακτύλιο με αρωματικό χαρακτήρα και παρουσιάζει ενδιαφέρουσα χημική συμπεριφορά. 

Η πρωτονίωση της ιστιδίνης μεταβάλλεται με το PH που επικρατεί όμως ο αρωματικός χαρακτήρας του δακτύλιου παραμένει. Σε PH=6 παρουσιάζει ταυτομέρεια με 2 μορφές όπου το πρωτόνιο μεταπηδά από το ένα άτομο αζώτου  του δακτυλίου στο άλλο. 

Με αποκαρβοξυλίωση δίνει την ισταμίνη η οποία συμμετέχει στην ανοσιολογική απόκριση (φλεγμονώδης αντίδραση) και δρα επίσης και σαν νευροδιαβιβαστής

Την δράση της ισταμίνης ανταγωνίζονται τα αντιισταμινικά φάρμακα που καταλαμβάνουν  τους υποδοχείς της ισταμίνης και χορηγούνται σε περιπτώσεις που υπάρχει αλλεργική φλεγμονώδης αντίδραση που οφείλεται στην δράση της ισταμίνης

Επιδρά σε πολλούς ιστούς και αυξάνει την έκκριση γαστρικού υγρού και την διαπερατότητα των τριχοειδών σε λευκά αιμoσφαίρια. Αυτήν την μικρή αμίνη την συναντάμε σε διάφορα φυτά όπως τα:

lioum perenne ,  spinacea oleracea, capsella bursa pastoris

Image result for lolium perenne

Image result for spinacia oleracea

Image result for capsella bursa pastoris

 

Παράγωγα ισταμίνης

Από την ισταμίνη προέρχονται τα ημιδαζολικά αλκαλοειδή που είναι λιγότερα σε αριθμό από αυτά που προέρχονται από την τρυπτοφάνη ή την λυσίνη αλλά είναι τα πολυπλοκότερα που έχουν απομονωθεί.

Τα ημιδαζολικά αλκαλοειδή συναντάμε ακόμη και σαν γλυκοζιτικά παράγωγα το Ν-methylhistamine, casimidine

 σε φυτά όπως η casimiroa edulis llave & lex Image result for casimiroa edulis llave & lex

 

Image result for zapotidine

ή σε ασυνίθιστη σύνδεση με άτομο θείου (zapotidine) Image result for casimiroa edulis

στους σπόρους του Μεξικάνικου φυτού casimiroa edulis

 

 

 

 

 

Ακόμα συναντώνται ισταμινικά αμίδια όπως το Ν-acetylhistamine που αρχικά ταυτοποιήθηκε στο S. oleracea (είδος σπανάκι)

Image result for s. oleracea

 

Δ1.γ Αλκαλοειδή της οικογένειας της τυροσίνης (τετραυδροισοκινολίνες, τροποποιημένες ισοκινολίνες, μορφίνες, οποιοειδή)Image result for τυροσίνη

Στους ζωικούς οργανισμούς η τυροσίνη είναι μη απαραίτητο πρωτεινικό αμινοξή και από την τυροσίνη προέρχονται οι κατεχολαμίνες  (Αδρεναλίνη ή Επινεφρίνη, Νοραδρεναλίνη ή Νορεπινεφρίνη και Ντοπαμίνη)  όλοι τους σημαντικοί νευροδιαβιβαστές)

.  Η τυροσίνη μπορεί να συντεθεί στο σώμα από την L φαινυλαλανίνη. 

Αποτελεί σημαντικό αμινοξύ γιατί στο μόριό του περιέχει δραστική φαινολική ομάδα και αρωματική συμπεριφορά.

 

H  Ισοκινολίνες C9H7N

 Μπορεί να συντεθούν  από τυροσίνη,  είναι βενζοπυριδίνες (βεζοικός δακτύλιος  συντηγμένος με κινολίνη) και αποτελούν ενώσεις βάσεις για πολλά αλκαλοειδή. 

 

 

Αλκαλοειδή από το όπιο (ναρκωτικά και μη ναρκωτικά )

μορφίνη (ναρκωτικό)  παπαβερίνη (όχι ναρκωτικό, φάρμακο αντισπασμωδικό)

Image result for οπιοRelated image Image result for παπαβερίνη

 

Δ1δ Αλκαλοειδή της οικογένειας του νικοτινικου οξέος

Ανήκει στα πυριδινεκαρβοξυλικά αμινοξέα (pyridinecarboxylic acids) μαζύ με τα ισομερή θέσης  ισονικοτινικό και το πικονιλικό  (picolinic acid). Περιέχουν πυριδινικό δακτύλιο και καρβοξυλιόν

Nicotinic acid.svg

Το νικοτινικό οξύ βρίσκεται στα φυτά  υπάρχει επίσης και το νικοτιναμίδιο. Μαζύ με το νικοτιναμίδιο είναι γνωστά σαν νιασίνη (βιταμίνη Β3) και η πυριδοξίνη

νιασίνη

Image result for νιασινη ιδιοτητες  Image result for νιασινη ξηροι καρποι

Σαν νιασίνη αποτελεί μέρος του μορίου του συνενζύμου ΝAD και γι αυτόν τον λόγο απαραίτητη στους κύκλους των μεταβολικών οξειδώσεων του οργανισμού.

 

Δ1ε Αλκαλοειδή από ανθρανιλικό οξύ (κινολίνες ακρυδίνες)

Το μόριό του αμινοξέος αυτού, αποτελείται από αρωματικό δακτύλιο και δυο υποκαταστάτες σε ορθο υποκατάσταση  δυο δραστικών ομάδων μια καρβοξυλομάδα και μια αμινομάδα.

To βρίσκουμε σε φυτά όπως η skimmia japonica

Image result for acid antranilic Image result for skimmia japonica

 παράγωγο του η κινολίνη 

Image result for κινολινη Image result for κινινη χημεια Image result for κιγχόνη

και η  κινίνη που περιέχει στο μόριό της την κινολίνη από τον φλοιό του δένδρου κινχόνη

  

 

 

Οι Ισοκινολίνες C9H7N που συναντώνται σαν ισομερείς των κινολίνων αποτελούνται από δακτύλιο βενζολίου συντηγμένο με δακτύλιο πυριδίνης και αποτελούν βάση πολλών αλκαλοειδών κκ

  Image result for ισοκινολινη

 

και οι τετραυδροισοκινολίνες (δευτεροταγείς αμίνες) Image result for tetrahydroisoquinoline

 

 

 

 

 Δ1στΑλκαλοειδή της ορνιθίνης

Image result for ornithine

from L-arginine in a reaction sequence catalyzed by the enzyme arginase

 

Η ορνιθινη είναι ένα μη πρωτεινικό αμινοξύ που συμμετέχει στον κύκλο της ουρίας. Είναι ανακυκλώσιμο  αμινοξύ και επισης λειτουργεί και σαν καταλύτης.

Aπό αυτό , παρέχονται δομικές μονάδες για την βιοσύνθεση δευτερογενών μεταβολιτών κυρίως σαν πυρρολιιδινικους δακτυλους και μέρη τροπινικών φυσικών προιόντων.

 

 

Υδρίνη από το φυτό  erythroxylon coca

vHygrineImage result for erythroxylon coca

 

και το τροπανικό παράγωγο ατροπίνη από το φυτό atropa belladonna 

. Atropine  Synonyms Tropine tropate; dl-Hyoscyamine; dl-Tropyl Tropate; Tropic acid ester with Tropine 

 

Δ1ζ. Τα αλκαλοειδή της λυσίνης (πιπεριδίνες, κινιλιζιδίνες, ινδολιδιζίνες)

Image result for λυσίνηΕίναι πρωτεινικό, ε διαμινοξύ απαραίτητο για τον άθρωπο αμινοξύ. Η ε αμινιμάδα του είναι πολύ ενεργή και έτσι συμμετέχει σε κατάλυση πολλών αντιδράσεων. Δίνει πολλές άλλες ενώσεις με τροποποίηση του μορίου ,  κατά την μεθυλίωση, υδροξυλίωση ακετυλίωση της ε αμινομάδας του. Το κολλαγόνο για παράδειγμα,  περιέχει υδροξυλιωμένη λυσίνη. Η ογλυκοζυλίωση δίνει ενώσεις που χρησιμοποιούνται για να καταδεικύουν πρωτείνες που πρέπει να απεκκριθούν

Έτσι η λυσίνη αυξάνει την παραγωγή χόνδρου και κολλαγόνου, και βοηθάει στην θεραπεία της οστερπόρωσης και του επιχείλιου έρπητα και παραγωγή ορμονών

Η λυσίνη μεταβολίζεται σε ακέτυλοσυνένζυμοΑ και σε στη συνέχεια  α κετογλουταρικό οξύ 

Αποτέλεσμα εικόνας για γογγύλια , πατάτες, ντομάτες , σέλινο , αβοκάντο , Και , τα μήλα , ανανάδες και τα βερίκοκα Αποτέλεσμα εικόνας για γογγύλια , πατάτες, ντομάτες , σέλινο , αβοκάντο , Και , τα μήλα , ανανάδες και τα βερίκοκα Αποτέλεσμα εικόνας για γογγύλια , πατάτες, ντομάτες , σέλινο , αβοκάντο , Και , τα μήλα , ανανάδες και τα βερίκοκα

Από τα γογγύλια,τις πατάτες τις ντομάτες, το σέλινο το αμάραντο τα μήλα  τους ανανάδες τα βερύκοκα μπορούμε να πάρουμε την λυσίνη της τροφής μας. 

 

πιπεριδίνη συνθετικό πολλών αλκαλοειδών

 Image result for piperidine Image result for πιπεριδίνες

 

Δ2. ΧΗΜΙΚΗ ΚΑΤΑΤΑΞΗ ΑΛΚΑΛΟΕΙΔΩΝ ΜΕΤΑΒΟΛΙΤΩΝ ΒΑΣΕΙ ΤΟΥ  ΣΥΝΤΑΚΤΙΚΟΎ ΤΟΥΣ ΤΥΠΟΥ

 

Αλκαλοειδή με πυρολιδινικό δακτύλιο

Αποτέλεσμα εικόνας για πυρρολιδινικό δακτύλιο

Σταχυδρίνη .  Υγρίνη, κουσκιγρίνη από την κόκα του Περού

 

Αλκαλοειδή με πυριδινικό  δακτύλιο με πιπεριδινικό δακτύλιο

 

Αποτέλεσμα εικόνας για pyridine ring

 

Αλκαλοειδή του κωνείου. 

Αποτέλεσμα εικόνας για conium coniine chemical structure Από το κώνειο η κωνιίνη η γ κωνικείνη κ.α.
Αποτέλεσμα εικόνας για γ coniceine chemical structure

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ΣΤ. Οι πικρές ουσίες 

Η περίπτωση του πράσινου τσαγιού

 

 

 

Ιατρική ορολογία που χρησιμοποιείται στην περιγαφή των ενεργών συστατικών από φυτά με φαρμακευτική δράση

Αντισηπτικές ουσίες, αντισηπτική δράση: Ουσίες που ελέγχουν την σήψη, καταστρέφοντας ή αναστέλλοντας την ανάπτυξη παθογόνων μικροοργανισμών και έχει εφαρμογή ειδικά για ουσίες που χρησιμοποιούνται σε ζωντανούς ιστούς.

Απολυμαντικά, απολύμανση: Ουσίες που καταστρέφουν ή απομακρύνουν παθογόνους μικροοργανισμούς, που βρίσκονται πάνω σε αντικείμενα, χώρους κ.λ.π και με τον τρόπο αυτό προλαμβάνεται η λοίμωξη.

""αντισηπτικά μπορεί να δράσουν οξειδώνοντας οργανικές ουσίες (αλογόνα) καταστρέφοντας την κυτταρική μεμβράνη των μικροοργανισμών (οργανικοί διαλύτες), επιδρώντας σε αμινομάδες πρωτεινών (αλδεύδες) , υδρολύοντας  ή και  μετουσιώνοντας πρωτείνες (οξέα, φαινόλες, αλκοόλες), επίδραση στα πυρηνικά οξέα (χρωστικές) μεταβάλλοντας την διαπερατότητα της κυτταρικής μεμβράνης (παράγωγα τεταρτοταγούς αμμωνίου, χλωρεξιδίνη, φαινολικά παράγωγα) κ.α

Μια συνοπτική περιγραφή΄φαίνεται  στην παρακάτω σχηματική απεικόνιση  που δημοσιεύεται σε διδακτορική Haita Thomah

 

 

ΠΗΓΕΣ

file:///C:/Users/%CE%94%CE%AE%CE%BC%CE%B7%CF%84%CF%81%CE%B1%20%CE%9D%20%CE%A3%CF%80%CE%B1%CE%BD%CE%BF%CF%8D/Downloads/247685.pdf

https://elixinol.com/el/blog/%CF%84%CE%B9-%CE%B5%CE%AF%CE%BD%CE%B1%CE%B9-%CF%84%CE%B5%CF%81%CF%80%CE%AD%CE%BD%CE%B9%CE%B1-%CE%BA%CE%B1%CE%B9-%CF%84%CE%B9-%CE%B5%CE%AF%CE%BD%CE%B1%CE%B9-%CF%84%CE%BF%CF%85%CF%82-%CF%81%CF%8C%CE%BB%CE%BF/

195.134.76.37950 × 160

https://opencourses.auth.gr/modules/document/file.php/OCRS510/%CE%A0%CE%B1%CF%81%CE%BF%CF%85%CF%83%CE%B9%CE%AC%CF%83%CE%B5%CE%B9%CF%82/%CE%95%CE%BD%CF%8C%CF%84%CE%B7%CF%84%CE%B1%201.pdf

https://popups.ulg.ac.be/1780-4507/index.php?id=12477 https://www.researchgate.net/publication/224984849_Effect_of_thermal_processing_on_anthocyanin_stability_in_foods_Mechanisms_and_kinetics_of_degradation

Βικιπαίδεια365 × 487Αναζήτηση βάσει εικόνας

https://en.wikipedia.org/wiki/Reserpine

https://eco-aegina.blogspot.gr/2011/09/blog-post.html

https://chimikoergastirio.blogspot.gr/2009/07/blog-post_9614.html

https://www.vita.gr/diatrofi/eating-healthy/article/13087/oi-10-top-antikarkinikes-trofes/https://www.vita.gr/diatrofi/eating-healthy/article/13087/oi-10-top-antikarkinikes-trofes/

https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%99%CF%83%CF%84%CE%B9%CE%B4%CE%AF%CE%BD%

https://www.google.gr/search?q=casimiroa+edulis+llave+%26+lex&safe=strict&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwjLlK6T7LXVAhWFA8AKHS3mDVgQ_AUICigB&biw=1247&bih=626#imgrc=H9eZlbydvWSGuM:

https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/87457/mod_resource/content/1/chap6_Alkaloids%20derived%20from%20histidine_2013.pdf

https://www.google.gr/search?q=casimiroa+edulis&safe=strict&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwi_tbr37bXVAhVHPhQKHTPIDbcQ_AUICigB&biw=1247&bih=626#imgrc=c6hKJ9vUlD93ZM:

Vik. camphor, eucalyptus oil, thymos, menthol. tuppenlιne oil

  • https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/image/imagefly.cgi?cid=69602&width=100&height=100https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/image/imagefly.cgi?cid=69602&width=100&height=100
  • https://florawww.eeb.uconn.edu/199000018.html
  • https://users.auth.gr/users/5/6/074265/public_html/teaching/%CE%A7%CE%97%CE%9C%CE%95%CE%99%CE%91%20%CE%A6%CE%A5%CE%A3%CE%99%CE%9A%CE%A9%CE%9D%20%CE%A0%CE%A1%CE%9F%CE%AA%CE%9F%CE%9D%CE%A4%CE%A9%CE%9D-%CE%91%CE%9B%CE%9A%CE%91%CE%9B%CE%9F%CE%95%CE%99%CE%94%CE%97%20part%201.pdf
  • https://www.google.gr/search?q=psilocybin+chemistry&safe=strict&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwiiueT8l73VAhVHJ8AKHXCBAOsQ_AUICigB&biw=1232&bih=675#imgrc=Qfogn0vh63fA8M:
  • https://www.google.gr/search?q=Catharanthus+roseus&safe=strict&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwiOxeuXn73VAhXDPRQKHTD4AwEQ_AUICigB&biw=1232&bih=667#imgrc=NN_jYJ7sepEywM:
  • https://www.google.gr/search?q=%CE%BC%CE%BF%CF%81%CF%86%CE%AF%CE%BD%CE%B7+%CF%87%CE%B7%CE%BC%CE%B5%CE%B9%CE%B1&safe=strict&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwj5sqyTp73VAhVDfRoKHaa1B7YQ_AUICigB&biw=1232&bih=667#imgdii=VtCxYTScSS6bAM:&imgrc=k_4vCdku9OeQPM:
  • https://www.google.gr/search?q=%CE%BF%CF%80%CE%B9%CE%BF&safe=strict&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwiutIPFp73VAhVEuhQKHUs8Cs8Q_AUICigB&biw=1232&bih=667#imgrc=5r6tfdzP2KlOpM:
  • https://www.google.gr/search?q=%CE%BD%CE%B9%CE%B1%CF%83%CE%B9%CE%BD%CE%B7+%CE%B9%CE%B4%CE%B9%CE%BF%CF%84%CE%B7%CF%84%CE%B5%CF%82&safe=strict&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwitzPq1qMfVAhUG1xoKHRnPA6wQ_AUICigB&biw=1205&bih=618#imgrc=DkYWhOmNmwlrRM:
  • https://www.google.gr/search?safe=strict&biw=1232&bih=618&tbm=isch&sa=1&q=acid+antranilic&oq=antranilic&gs_l=psy-ab.1.0.0i5i30k1l2j0i10i24k1.24717.40025.0.44062.41.32.1.0.0.0.265.4109.0j24j4.28.0....0...1.1.64.psy-ab..16.22.2902...0j0i19k1j0i10k1j0i30k1.p6Lh35Ce0F0#imgrc=ojZM8YxKE2pw5M:
  • https://www.google.gr/search?safe=strict&biw=1232&bih=618&tbm=isch&sa=1&q=acid+antranilic&oq=antranilic&gs_l=psy-ab.1.0.0i5i30k1l2j0i10i24k1.24717.40025.0.44062.41.32.1.0.0.0.265.4109.0j24j4.28.0....0...1.1.64.psy-ab..16.22.2902...0j0i19k1j0i10k1j0i30k1.p6Lh35Ce0F0#imgrc=ojZM8YxKE2pw5M:
  • https://www.google.gr/search?q=%CE%BA%CE%B9%CE%B3%CF%87%CF%8C%CE%BD%CE%B7&safe=strict&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwii4a_bscfVAhVHmBoKHVKUDvwQ_AUICigB&biw=1223&bih=618#imgrc=OypVzFSQhyu8XM:
  • https://www.epharmacognosy.com/2012/07/alkaloids-derived-from-ornithine.html
  • https://en.wikipedia.org/wiki/Pyridinecarboxylic_acids
  • https://www.google.gr/search?q=ornithine&safe=strict&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwiX1Pj_rczVAhWpJsAKHUZYD08Q_AUICigB&biw=1264&bih=675#imgrc=_cqPqpU233Y5IM:
  • https://www.galinos.gr/web/drugs/main/nomcodes/03.05
  • Coniine-Synonyms Cicutine; Conicine-the toxic principle of poison ...
  • Heterocyclic Amines - Chemistry LibreTexts
  •